Офіційний веб сайт

Цикл наукових праць "Синтез і функціоналізація 1Н-ізотіохроман-4(3Н)-он-2,2-діоксиду та дигідро-2Н-тіопіран-3(4Н)-он-1,1-діоксиду

м84

Представлено Київським національним університетом імені Тараса Шевченка.

Автор: Шишкіна О.О., к.х.н.

Цикл наукових праць складається з 4 наукових статей, 1 патенту України та 13 тез конференцій.

Даний цикл робіт присвячено синтезу 1Н-ізотіохромен-4(3Н)-он-2,2-діоксиду, вивченню його хімічних перетворень та дослідженню будови отриманих сполук. Розроблено та запатентовано перепаративний метод синтезу 1Н-ізотіохромен-4(3Н)-2,2-діоксиду виходячи з о-хлорометилбензонитрилу з кількісним виходом. Встановлено, що карбонільна група ізотіохроман-4-он-2,2-діоксиду взаємодіє з N- та C-нуклеофілами (гідроксиламіном, гідразином, фенілгідразином, піролідином, динітрилом малонової кислоти).

При відновленні карбонільної групи утворюється вторинний спирт. При дії електрофільних агентів (формулювання, бромування, нітрозування, азосполучення, нітрування) атака відбувається по 3-му положенню ізотіохроманонового циклу з утворенням функціональних похідних, які можуть бути використані в цілеспрямованому синтезі конденсованих гетероциклів і сполук з імовірною біологічною активністю. За умов реакції Вільсмейєра – Хаака електрофільна атака відбувається по 1-му та 3-му положенням ізотіохроманонової системи.

Встановлені та обґрунтовані закономірності у хімічній поведінці 3-[(диметиламіно)метилен]-1H-ізотіохромен-4(3H)-он-2,2-діоксиду по відношенню до біфункціональних нуклеофільних агентів: гідразинів, аміноазагетероциклів, амідинів. Порівняно реакційну здатність α-кетометиленового фрагмента в 1Н-ізотіохромен-4(3Н)-он-2,2-діоксиді та дигідро-2Н-тіопіран-3(4Н)-он-1,1-діоксиді. Розроблено умови синтезу дигідро-2Н-тіопіран-3(4Н)-он-1,1-діоксиду. Практично для всіх класів сполук, представлених в даному циклі робіт, були проведені рентгеноструктурні дослідження окремих представників, які повністю підтверджують достовірність отриманих результатів.

Кількість публікацій: 32, в т.ч. за тематикою роботи 4 статті у зарубіжних виданнях, 13 тез доповідей.. Отримано патент.